Ejercicios De Opciones De Compra De Acciones Por Extranjeros No Residentes

Planes de compensación de acciones para los ejecutivos extranjeros que se trasladan a trabajar en los EE. UU. EE. UU. 16 de diciembre de 2011 Existen oportunidades de planificación impositiva para los ejecutivos extranjeros transferidos a trabajar en los EE. UU., especialmente los ejecutivos extranjeros que no se convierten en ciudadanos o titulares de tarjetas verdes La compañía tiene su sede o está constituida en los Estados Unidos). También existen oportunidades significativas de planificación tributaria y trampas para estos ejecutivos extranjeros al salir de las reglas del impuesto sobre la renta de los Estados Unidos de América, los contribuyentes están generalmente sujetos al impuesto sobre la renta de los Estados Unidos sobre las cantidades recibidas mientras son extranjeros residentes de los Estados Unidos. Para efectos del impuesto sobre la renta de los Estados Unidos (un extranjero extranjero), incluso si los ingresos provinieran de actividades realizadas antes de que el contribuyente se convirtiera en extranjero residente. Por lo tanto, es crítico para un extranjero / ejecutivo nacional trasladarse a los Estados Unidos que se convertirá en un extranjero residente, para planificar el momento de su reconocimiento de los ingresos y el pago de los gastos deducibles. Puede ser posible y ventajoso para el empleado extranjero no residente hacer una elección llamada secta83 (b) en cuanto a ciertos premios de compensación basados ​​en acciones que el empleado recién ha recibido o recibirá en el año antes de convertirse en US (83) (b) permite a un contribuyente hacer una elección (una elección de quotsect83 (b)), dentro de 30 días después de recibir una transferencia de propiedad , Para reconocer los ingresos, a pesar de que la propiedad transferida sigue siendo objeto de un riesgo sustancial de decomiso (y, por lo tanto, ordinariamente no se reconocería como ingreso). Una concesión de acciones restringidas o los intereses de las ganancias de LLC, o el ejercicio de las opciones de compra de la Costa Oeste y la recepción de acciones restringidas, generalmente se considerarán transferencias de propiedad bajo estas reglas. Para un empleado extranjero no residente que pronto se convertirá en un extranjero residente, hacer una elección de la sección 83 (b) como acción restringida debe hacer que el empleado reconozca el ingreso sobre el valor de la acción restringida transferida al empleado mientras él o ella todavía está Un residente no residente, en lugar de reconocer los ingresos (y pagar el impuesto sobre la renta de los EE. UU.) sobre el valor total de la acción cuando el empleado es un residente del impuesto sobre la renta de los Estados Unidos (incluyendo el valor atribuible a días de trabajo no estadounidenses) lapso). Al hacer la elección de la sección 83 (b), la porción de ingresos de fuentes no estadounidenses de los ingresos de compensación atribuibles a días de trabajo no estadounidenses no estaría sujeto al impuesto estadounidense. Del mismo modo, si un empleado extranjero no residente que pronto se convertirá en un extranjero residente hace una elección de la sección 83 (b) en cuanto a opciones de acciones de West Coast, el empleado reconocería el ingreso sobre el valor de la acción restringida transferida al empleado mientras él o ella Sigue siendo un no residente, en lugar de reconocer los ingresos (y pagar el impuesto sobre la renta de los Estados Unidos) sobre la diferencia entre el precio de ejercicio y el valor justo de mercado de la acción cuando el empleado es un residente de EE. UU. lapso). Para un extranjero que pronto se trasladará a los Estados Unidos, pero es un extranjero no residente para efectos del impuesto sobre la renta de los Estados Unidos a la fecha de la elección, sólo la parte de la opción de compra de acciones o de acciones restringidas que es fuente de ingresos de EE. UU. Al impuesto sobre la renta de los Estados Unidos (generalmente la porción relacionada con el día de trabajo de los Estados Unidos). El elemento fuente extranjero del premio generalmente no estaría sujeto al impuesto estadounidense. Cuando el extranjero finalmente venda las acciones adquiridas al otorgarse el premio, cualquier apreciación sería gravada como ganancia de capital a largo plazo (si el individuo aún fuera residente de los Estados Unidos). Por el contrario, si el ejecutivo extranjero no hizo una elección de la sección 83 (b), cuando la acción se deposite después de que el empleado haya transferido a los Estados Unidos y se haya convertido en un extranjero residente del impuesto sobre la renta estadounidense, No sólo la porción de ingreso de los ingresos de los Estados Unidos). El riesgo con una elección de la sección 83 (b) es que el costo de ejercicio y cualquier impuesto pagado se perderían si el individuo pierde más tarde la acción restringida (por ejemplo, debido a la terminación anticipada del empleo). El 16 de diciembre de 1944, a medianoche, las fuerzas alemanas lanzaron la Ofensiva de las Ardenas (también conocida como Ofensiva de Von Rundstedt), su última gran ofensiva de la Segunda Guerra Mundial, que eventualmente se conoció como la Batalla de las Ardenas, Ardenas regiones de montaña de Bélgica y Luxemburgo. Los alemanes lograron una sorpresa total y lograron avances significativos (la quotbulge fue la primera incursión que los alemanes pusieron en la línea de los Aliados, como se ve en un mapa) hacia su objetivo final de Amberes, antes de que las fuerzas estadounidenses, Detenido el avance. La batalla terminó el 25 de enero de 1945, con víctimas estimadas de 89.500 americanos, 1.400 británicos y 67.000 alemanes. Visité Bastogne y toda la zona del campo de batalla en 2007 y valió la pena el viaje. Archivado en Etiquetado withAre hay razones que no puedo opciones de emisión a los contratistas extranjeros La emisión por sí sola no es un problema, pero hay complicaciones impositivas involucradas. Su corporación está obligada a retener en la compensación de opciones de acciones de los empleados sobre ejercicio, dependiendo de si su compañía está involucrada en el comercio o negocio dentro de los Estados Unidos (ETBUS), que presumiblemente es. Por lo general, los empleadores retenen una parte del margen asignable a ETBUS (Rev. Rul. 69-118 y 864 (c)).El spread se mide desde la fecha de concesión hasta la fecha de ejercicio. Cuando no está claro si este abastecimiento es correcto (como compensación puede ser por Los períodos antes de la concesión), usted puede tener que withold la cantidad entera y tener el archivo del accionista para un reembolso del IRS También tenga en cuenta que IRC Sección 409A puede ser aplicable y complicar witholding En resumen, los extranjeros no residentes que reciben ingresos compensatorios Del ejercicio de las opciones sobre acciones de los Estados Unidos son gravables, a tasas graduadas, en la medida en que los ingresos sean atribuibles a los servicios prestados en los Estados Unidos Esta regla de retroceso se aplica independientemente de si el extranjero no residente era un antiguo residente de Los Estados Unidos - por lo menos, que es la posición del IRS. La regla de retroceso no sujetar retroactivamente a los ex residentes a la imposición de sus ingresos en todo el mundo Retención en virtud de la Sección 1441Non-stock estatutario opciones Un empleador cuyo empleado ejerce una opción de acciones no estatutaria Retenciones en virtud de la Sección 3402. El empleador no tiene por qué renunciar a la Sección 1441 porque las regulaciones excluyen de la Sección 1441 la retención de cualquier ingreso de ETBUS sujeto a retención bajo la Sección 3402. (36) La retención sobre los ingresos de los extranjeros no residentes es más complicada que la retención Sobre los ingresos salariales de un ciudadano o residente de los Estados Unidos. Teóricamente, el empleador debe retener sólo la compensación de la fuente de los EE. UU., pero un empleador que debe retener de los empleados extranjeros no residentes no puede saber cuánto de los ingresos de los empleados es atribuible a fuentes de EE. UU. Es posible que los empleadores no siempre rastreen a sus empleados en los días hábiles de los Estados Unidos y los no estadounidenses en cada período de pago. Los reglamentos aplicables a la retención de la Sección 1441 estipulan que cuando un pagador no conoce en el momento del pago la cantidad que está sujeta a retención porque la determinación de la fuente del ingreso depende de hechos desconocidos, el empleador debe retener el monto total. 37) Esta regla es generalmente aplicable también a la retención salarial. Por lo tanto, un empleador que enfrenta este dilema puede retener el monto total, dejando al empleado extranjero no residente para reclamar un reembolso. (38) Ganancias de capital En general, la ganancia de capital de la venta de valores por un extranjero no residente es (43) como tal, no es imponible a un extranjero no residente como ingreso fijo y determinable bajo la Sección 871 (a) o los ingresos de ETBUS bajo la Sección 871 (b). Por lo tanto, si el extranjero no residente realiza una ganancia de capital vendiendo la acción subyacente a la opción (en contraposición a los ingresos por el ejercicio de la opción), la plusvalía es fuente extranjera y no imponible. Si te sientes mareado como resultado de leer esto, entonces probablemente es tiempo de consultar a un abogado de impuestos. Exención de Opciones de Acciones de Empleados por Extranjeros No Residentes Un individuo extranjero se instala en los Estados Unidos, trabaja para un empleador estadounidense y gana opciones bajo su responsabilidad O el plan de opciones sobre acciones de su empleador. Él o ella deja el país, pierde el estatus de residente y luego ejerce las opciones de acciones de EE. UU. ¿Cuándo el impuesto de los Estados Unidos al empleado - y en qué Esta cuestión fiscal se produce en la unión de impuestos internacionales, corporativos y beneficios de los empleados. Como no cae directamente dentro de una sola especialidad, pocos practicantes podrían responder a la pregunta de improviso. Por otra parte, los artículos que tratan de la cuestión han tendido a agruparlo junto con otros problemas fiscales que se producen en el nexo de la compensación basada en acciones y el derecho fiscal internacional. Como resultado, algunos de los detalles específicos del tratamiento tributario de los Estados Unidos se consideran sólo brevemente. Por ejemplo, un excelente artículo de Thomas Bissell y Alfred Giardina resume el tema de la siguiente manera: Si el extranjero no ejercitó la opción hasta que hubiese completado su misión en los Estados Unidos. Se trasladó a otro país y se convirtió en un extranjero no residente, el impuesto estadounidense por lo general se impondría sólo en la parte fuente de EE. UU. de la propagación. (1) Si la interacción de los beneficios internacionales, corporativos, de los empleados y las reglas de retención fue complicada antes de 2005, su interacción con el nuevo Código de Rentas Internas Sección 409A es aún más. Además de considerar la fiscalidad nacional e internacional, los tratados fiscales y el subconjunto de leyes específicas para expatriar a antiguos ciudadanos y residentes, los practicantes deben contemplar las nuevas reglas de compensación diferida y un nuevo régimen de penalidad draconiano. La probabilidad de perder una cuestión significativa ha aumentado con las apuestas. Esta actualización proporciona un análisis detallado pero manejable de todos los problemas fiscales de EE. UU. que este escenario podría producir. Comienza por discutir las opciones sobre acciones de los empleados en un contexto puramente nacional, examinando los tipos de opciones, cómo se gravan y las diversas obligaciones de retención a las que están sujetos los empleadores. Procede a examinar las complejidades que introduce un marco internacional. Cuando un empleador concede opciones de compra de acciones a un empleado, hay cuatro eventos que, en teoría, pueden desencadenar un impuesto sobre la renta de los empleados: la concesión de la opción, la adquisición de la opción, El ejercicio de la opción y la venta de los empleados de la acción subyacente a la opción. Cuando un empleado recibe una opción, él o ella recibe el derecho de comprar una cierta cantidad de acciones a un precio determinado (denominado el precio de la opción) en o después de una fecha futura. Cuando el empleado puede comprar primero y mantener el stock subyacente al precio acordado, se dice que la opción de compra de acciones. Por lo general, el titular de la opción debe seguir trabajando para el empleador hasta que la opción se otorga. Un empleado que deja a su empleador antes de la opción de los chalecos puede perderlo, pero después de la opción de los beneficios, el empleado lo tiene incondicional - que puede ejercer, incluso si se retira, es despedido o va a trabajar para otro empleador . Después de que una opción se otorga, es ejercitable, pero puede ser ejercitable sólo por un período limitado, después de lo cual la opción expira y el empleado pierde el derecho a comprar las acciones al precio de la opción. Cuando el empleado adquiere la acción subyacente al precio acordado, se dice que ejerció la opción. El empleado puede o no vender posteriormente la acción subyacente. Principios generales de la imposición de opciones sobre acciones El artículo 83 (a) del Código establece que el empleado que recibe bienes a cambio de servicios debe reconocer un ingreso igual al exceso del valor justo de mercado de la propiedad sobre el precio de adquisición (es decir, Para la propiedad) cuando los derechos de los empleados a la propiedad. Bajo esta regla general, un empleado es gravado sobre una opción de compra de acciones tan pronto como se crea. Sin embargo, el Congreso y el Tesoro determinaron que esta regla sería difícil de aplicar a las opciones sobre acciones de los empleados, ya que a menudo no hay mercado listo para ellos. En consecuencia, los reglamentos aplicables del Tesoro estipulan que las opciones sobre acciones para empleados se gravan en la fecha de ejercicio (es decir, en la fecha en que el empleado ejerce la opción) o en algún momento posterior a la fecha en que el empleado venda las acciones subyacentes a la opción. El calendario fiscal depende del tipo de opción de acciones que el empleado posea. Existen dos tipos de opciones de acciones para empleados: opciones no estatutarias (o no calificadas) y opciones legales (o cualificadas). Las primeras son opciones corrientes, corriendo-de-la-molienda. El empleador le da al empleado el derecho de comprar una cierta cantidad de acciones en o después de una cierta fecha por un precio determinado. Las opciones no estatutarias se gravan bajo la Sección 83 y las regulaciones asociadas. Estos últimos proporcionan más aplazamiento de impuestos que las opciones no calificadas y permiten al contribuyente tratar todos los ingresos asociados con las opciones como ganancias de capital a largo plazo. Sin embargo, para gozar de tales beneficios, los empleados deben satisfacer ciertos requisitos. Las opciones estatutarias se gravan bajo la Sección 422 y las regulaciones asociadas. Opciones sobre acciones no estatutarias Tributación de opciones sobre acciones no estatutarias Debido a que las opciones sobre acciones de los empleados no pueden ser valoradas de manera confiable en su fecha de concesión o de consolidación, por lo general se gravan al ejercerlas. (2) Un empleado ejerce una opción comprando la acción subyacente al precio acordado (es decir, el precio de la opción). Si el empleado vendiera las acciones inmediatamente después del ejercicio, se daría cuenta de la diferencia entre su precio de opción y el valor justo de mercado de las acciones - esto se denomina spread. En consecuencia, la Sección 83 trata a un empleado que ejerce una opción de compra de acciones como si hubiera realizado una compra con descuento de acciones: el empleado es gravado en el spread. Dado que la Sección 83 trata el diferencial como una compensación, el diferencial se caracteriza como ingreso ordinario y no como ganancia de capital, ya que el titular de la opción del empleado ha pagado el impuesto sobre el diferencial. (3) Por lo tanto, un empleado que vendió la acción inmediatamente después de ejercerla no reconocería ganancia de capital en la transacción, aunque el precio de venta de las acciones podría haber excedido en gran medida el precio que el empleado pagó para adquirirlo (en este caso, ). En otras palabras, cuando el empleado ejerce la opción y paga el impuesto sobre la renta en el spread, toma la acción con una base ajustada igual al valor de mercado justo (el precio de la opción más el spread sobre el impuesto acaba de ser pagado). El precio de la opción puede ser su precio de adquisición, pero debido a que él o ella paga el impuesto sobre la renta en el spread, el valor justo de mercado en el ejercicio es la base ajustada. Habiendo ejercido la opción, el empleado mantiene la acción subyacente con esta base y sin tener en cuenta los orígenes de las existencias en una opción de acciones no estatutaria - el aspecto compensatorio está cerrado. (4) A partir de ahora, el empleado mantiene la acción puramente como inversionista. Retención sobre las opciones sobre acciones no estatutarias Los empleadores tienen obligaciones de retención salarial de la Sección 3402 con respecto a opciones sobre acciones no estatutarias para empleados. La opción extendida sobre una opción de compra de acciones no estatutaria se incluye en el ingreso bruto como salario y, como tal, está sujeta a retención salarial bajo la Sección 3402. (5) En general, los requisitos de retención derivados de la compensación no monetaria son idénticos a aquellos Derivado de la compensación en efectivo. (6) Este es el caso aunque, en el sentido estricto del término, el efectivo no puede ser retenido de un pago no en efectivo. En consecuencia, el Servicio de Impuestos Internos (IRS) establece que el empleador debe hacer los arreglos necesarios para asegurar que el monto del impuesto requerido para ser retenido esté disponible para el pago en dinero. (7) Con el fin de hacer tales arreglos, el empleador puede simplemente retener el impuesto de la compensación en efectivo de los empleados, pero este método puede causar dificultades financieras para algunos empleados. El IRS permite a los empleadores para mitigar esta dificultad potencial por el momento de la retención a fin de minimizar los efectos nocivos. (8) Sin embargo, esta flexibilidad se limita a contextos específicos que no incluyen el ejercicio de las opciones sobre acciones de los empleados. En su lugar, el IRS permite el ejercicio sin efectivo, por el cual el empleado que ejerce la opción paga el precio de la opción mediante la venta de parte de las acciones de nuevo a la corporación. Por lo tanto, el empleado recibe dinero suficiente para pagar el precio de la opción y cualquier retención de impuestos. (9) Impacto de la Sección 409A La tributación de las opciones de compra de acciones del empleador cambió dramáticamente en 2004 cuando el Congreso introdujo una nueva ley para gobernar la compensación diferida no calificada (es decir, compensación diferida no cubierta bajo la Ley de Seguridad de Ingresos de Jubilación de Empleados). (10) La compensación diferida no calificada queda sujeta a la nueva Sección 409A cuando un empleado tiene un derecho legalmente exigible a ella, y la compensación sujeta a 409A se convierte en imponible cuando ya no está sujeta a un riesgo sustancial de decomiso. La Sección 409A impone requisitos estrictos sobre compensación diferida y sanciones draconianas por incumplimiento. Dado que las opciones sobre acciones compensatorias retrasan la realización de los ingresos por opciones, algunas opciones sobre acciones pueden entrar en el ámbito de aplicación de la Sección 409A, lo que podría dar lugar a la aceleración o al aumento (o ambos) de la carga tributaria de los empleados. Un empleado con un derecho adquirido a la compensación diferida que no cumple con los requisitos de la Sección 409A está inmediatamente sujeto al impuesto sobre la compensación diferida. El empleado también está sujeto a una penalidad de 20 y los intereses que corren desde el año de la adquisición. (11) Excepción a la Sección 409A para la compensación basada en acciones En general, la Sección 409A no se aplica a opciones sobre acciones no calificadas, siempre que el precio de ejercicio no sea inferior al valor justo de mercado en la fecha de otorgamiento. Sin embargo, las regulaciones del Tesoro proporcionan criterios adicionales que un plan de opciones sobre acciones debe cumplir para calificar para la excepción. Por ejemplo, el requisito de que las acciones subyacentes sean acciones de los receptores de servicios restringe las opciones a las acciones ordinarias emitidas por el empleador o las empresas en una cadena ascendente de propietarios con un interés mayoritario (generalmente 50 propietarios) en la corporación siguiente. (12) Bajo esta regla, cualquier otorgamiento de opciones sobre acciones en acciones con preferencia de dividendos o acciones de una corporación subsidiaria estaría sujeto a la Sección 409A. Las disposiciones anti-modificación restringen aún más la exención de los planes de opciones sobre acciones de la Sección 409A. Una reducción en el precio de ejercicio se trata como la concesión de una nueva opción. (13) Para ser eximida de la Sección 409A, esta nueva opción debe cumplir los mismos criterios que la opción original, incluyendo el requisito de un precio de ejercicio mayor o igual al valor de mercado justo en la fecha de la concesión. Una opción submarina (es decir, una opción en la acción con un valor menor que el precio de ejercicio) satisfará este requisito. Sin embargo, si la acción ha aumentado en valor, la nueva opción presunta fallará necesariamente la prueba en la nueva fecha estimada de concesión y por lo tanto estará sujeta a la Sección 409A. Una opción que cae fuera de la exención de la Sección 409A casi invariablemente la violará porque el pago del ingreso por opción diferida ocurre sobre un gatillo inadmisible. La Sección 409A limita los eventos permitidos que pueden desencadenar una distribución de compensación diferida. (14) Los eventos de distribución permitidos incluyen separación del servicio, discapacidad, muerte, horario fijo, cambio de control y emergencias imprevisibles. (15) El ejercicio no es uno de los eventos de distribución permisibles. Por lo tanto, la modificación de una opción que no sea submarina provoca la imposición y la imposición de sanciones bajo la Sección 409A, pagaderas (con intereses devengados) desde el momento en que la opción se otorga. El reglamento también prohíbe las prórrogas del período de ejercicio después de la última fecha de vencimiento posible bajo la concesión original o una fecha de 10 años después de la concesión original, si esta fecha es anterior. (16) Una opción extendida de esta manera se considera que ha tenido una característica de diferimiento adicional a partir de la fecha de la concesión original. Por lo tanto, la opción de compra de acciones se considera que ha violado la Sección 409A a partir de la fecha de concesión y el interés corre en consecuencia. Momento de las violaciones de la Sección 409A Las consecuencias imponibles de una violación de la Sección 409A dependen de dos factores: el momento de la violación y el monto de la compensación en cuestión. Independientemente de la oportunidad de la violación, ninguna compensación se otorga y por lo tanto no se debe pagar ningún impuesto hasta que el riesgo sustancial de confiscación haya caducado. (17) Sin embargo, la compensación debe incluirse en los ingresos en el momento en que se crea. Si la opción sigue sujeta a un riesgo sustancial de decomiso en la fecha de la violación, el impuesto no se vencerá hasta que el riesgo de caducidad caduque. Por ejemplo, muchas opciones de acciones requieren que el destinatario continúe proporcionando servicios hasta una cierta fecha, momento en el cual los empleados derecho a las opciones se otorgarán. Mientras no se cumpla la condición relacionada con el empleo, las opciones están sujetas a un riesgo sustancial de decomiso y las violaciones de la Sección 409A no causarán impuestos. Por lo tanto, una opción con un precio de ejercicio inferior al valor justo de mercado de la acción en la fecha de concesión y que puede ejercerse después de cuatro años de servicio representa una violación inmediata de la Sección 409A, Servicio han transcurrido. Cuando ocurren violaciones de la Sección 409A antes del ejercicio Los impuestos antes del ejercicio, como se requiere en el ejemplo anterior, pueden requerir la resolución de problemas significativos de valuación. En el caso de que la tributación se acelere en virtud de la Sección 409A de tal manera que el titular de la opción se grava antes del ejercicio, la compensación gravable es el valor de la opción sí mismo. Esto incluye el privilegio de opción como se define en la Sección 1.83-7 (b) (3) del Registro. Sin embargo, el aspecto compensatorio de la opción permanece abierto y la Sección 409A sigue siendo aplicable hasta el ejercicio. (18) Por lo tanto, el titular de la opción puede obtener ingresos adicionales e incurrir en sanciones adicionales cuando se ejerza la opción. Opciones sobre acciones legales Tributación de opciones sobre acciones legales Las opciones sobre acciones estatutarias son una clase especial de opciones sobre acciones para empleados y no se gravan en el ejercicio. (19) El titular de una opción estatutaria no reconoce el ingreso hasta que él o ella disponga de la acción subyacente, momento en el que reconoce ingresos por un importe igual a la diferencia entre el precio de venta y su base en la acción . (20) Sin embargo, el empleado mantiene la acción con una base de precio de opción, en lugar de una base igual al valor de mercado justo en ejercicio (como sería el caso de una opción no estatutaria), porque no pagó Impuesto sobre la difusión en el ejercicio. Después del ejercicio, el empleado mantiene la acción subyacente como inversionista. La venta posterior de la acción subyacente se grava como la venta directa de un activo de capital sin tener en cuenta el origen de las existencias como una opción estatutaria. Por lo tanto, se grava como ganancia de capital a largo plazo, no como ingreso ordinario. El tenedor de una opción estatutaria no sólo impone la imposición hasta que venda la acción, sino que también asegura que todos los ingresos asociados con la transacción se gravan como plusvalía. Con el fin de disfrutar de estos beneficios de diferimiento y recharacterization, el empleado debe cumplir una serie de requisitos, incluyendo los requisitos de período de espera. Estos últimos requisitos consisten en dos prescripciones independientes: el empleado debe evitar disponer de la acción hasta dos años después de la fecha de concesión o un año después de la fecha de transferencia de la misma (es decir, la fecha de ejercicio), si esta última fecha es anterior. (21) En otras palabras, ambos períodos deben transcurrir antes de que el empleado pueda vender sus acciones sin caer del régimen estatutario de opciones sobre acciones. El empleado que disponga de sus acciones antes de que hayan transcurrido ambos períodos se dedique a una disposición descalificadora cuando haya habido una disposición descalificadora, el titular de la opción reconoce tanto los ingresos ordinarios como la ganancia de capital en la transacción. Disposiciones de descalificación Un empleado que dispone de acciones en una disposición de descalificación reconoce ingresos en el año fiscal de la disposición. (22) El empleado reconoce como ingreso ordinario el exceso (si existe) del valor justo de mercado de las acciones en el ejercicio sobre el precio de la opción. (23) La plusvalía obtenida en la enajenación se considera ganancia de capital. Este tratamiento tributario refleja la de las opciones de acciones no estatutarias - los ingresos ordinarios sobre el margen, la ganancia de capital sobre las acciones subyacentes aumento de valor posterior. Una opción legal descalificada ofrece una ventaja sobre una opción no estatutaria: el empleado impone el impuesto sobre el spread hasta que él o ella disponga de la acción. Sin embargo, debido a que una disposición de descalificación tiene lugar en un máximo de dos años después de la fecha de ejercicio, el aplazamiento disponible es mínimo. Si el empleado vende las acciones por menos de su valor en el ejercicio y la transacción es tal que una pérdida es reconocida (es decir, no es un regalo o una venta entre personas relacionadas), se aplican reglas especiales. El empleado no determina la obligación tributaria tratando las dos transacciones seriadas (es decir, en serie), reconociendo el primer ingreso ordinario (es decir, el valor sobre el ejercicio sobre el precio de la opción), luego una pérdida de capital (es decir, el precio de venta sobre el valor del ejercicio). En su lugar, el ejercicio de la opción y la venta de la acción subyacente se integran y el empleado reconoce como ingresos ordinarios el exceso del precio de venta sobre el precio de la opción. (24) En consecuencia, el valor del ejercicio se vuelve irrelevante para el cálculo, el empleado simplemente reconoce los ingresos ordinarios en la medida en que el precio de venta excede el precio de la opción. Retención sobre las opciones de compra de acciones La retención no plantea ningún problema en el contexto no estatutario, ya que como la obligación de retención de los empleadores surge en el año de ejercicio, el empleador sabe que la obligación existe y sabe la cantidad correcta a retener. En cambio, la retención en el contexto estatutario plantea importantes dificultades prácticas: obliga al empleador a retener en una transacción que tiene lugar entre una persona que ya no puede ser un empleado y un tercero que es probable desconocido para el empleador. Es posible que el empleador ni siquiera sepa que la transacción ha ocurrido. Además, si el empleado ya no trabaja para el empleador, el empleador no puede tener obligaciones de pago con el ex empleado de las que se puede retener dicho impuesto. Este problema fue abordado por el Congreso en la American Jobs Creation Act de 2004, que establece que la Sección 3402 de retención no se aplica a las opciones estatutarias. (25) Cuando un empleado ejerce una opción estatutaria de compra de acciones y, a continuación, participa en una disposición de descalificación, el empleador no tiene obligación de retención con respecto a los ingresos compensatorios atribuibles a la transacción. Resolver el problema administrativo de esta manera eliminó efectivamente la supervisión de los únicos actores reinantes en el contexto de la opción de compra de acciones: los empleadores. Los empleadores están en una mejor posición para aprender el complicado régimen tributario y mantener registros que les permitirá rastrear el tiempo de los empleados en el extranjero. Si el empleador carece de incentivos para aprender el régimen tributario y mantener los registros necesarios, el empleado debe aprender el tratamiento fiscal correcto de la opción de compra de acciones y hacer una desagregación relativamente complicada de los ingresos atribuibles a la venta de acciones. La medida en que los empleados y ex empleados han informado con precisión los ingresos atribuibles a la disposición de descalificación de opciones de acciones legales está más allá del alcance de esta actualización, sin embargo, parece probable que sea relativamente bajo. Una mejor solución consiste en una obligación de retención activada durante el ejercicio. El empleador estaría obligado a retener el diferencial de opción según el artículo 3402, independientemente de si la opción era legal o no estatutaria. Una vez transcurrido el período de tenencia, un empleado que tenía una opción estatutaria y no había tomado una decisión de descalificación podría solicitar un reembolso. Alternativamente, las cantidades retenidas podrían simplemente ser custodiadas por el empleador hasta que haya transcurrido el período de tenencia. Cualquiera de los dos métodos garantizará que todos los impuestos se paguen de manera oportuna y, lo mismo que de manera importante, ayudaría a garantizar un cumplimiento coherente de los requisitos de los períodos de tenencia de las opciones estatutarias sobre acciones. Impacto de la Sección 409A sobre las opciones estatutarias El artículo 409A establece una excepción mucho más amplia para las opciones estatutarias, que generalmente se considera que no constituyen aplazamientos de la compensación. Sin embargo, las disposiciones anti-modificación todavía pueden causar dificultades. Si una modificación da lugar a que las nuevas opciones no cumplan con los requisitos legales de opción, el artículo 409A se aplica a la opción retroactivamente a la fecha de concesión y la modificación tiene el mismo efecto que la modificación de una opción no estatutaria. (26) Tributación internacional de las opciones sobre acciones La imposición de las opciones sobre acciones ejercidas por extranjeros no residentes introduce una cuestión adicional: ¿cómo los ingresos atribuibles a la opción se ajustan a las normas generales que rigen la tributación de personas extranjeras? Para determinar el alcance de la renta imponible y el tipo y la tarifa correctos del impuesto. Caracterización de los ingresos de compensación En primer lugar, el carácter de los ingresos debe determinarse para determinar tanto la tasa como la forma del impuesto. Si el carácter es fijo y determinable, se grava al tipo fijo 30 según el Artículo 871 (a) (1) si está conectado efectivamente con el comercio o negocio de los contribuyentes dentro de los Estados Unidos, se grava a las tasas graduadas descritas en las Secciones 1 Y 55 de la Sección 871 (b) (1) - los ingresos así obtenidos se identifican por el acrónimo ETBUS, derivado del término ocupado en el comercio o negocio dentro de los Estados Unidos. El desempeño de los servicios personales dentro de los Estados Unidos constituye un comercio o negocio dentro de los Estados Unidos (27) y los ingresos recibidos por tales servicios se consideran tanto ingresos de origen estadounidense como ingresos de ETBUS. (28) Por lo tanto, si los ingresos de la opción para extranjeros no residentes surgen de los servicios personales prestados en los Estados Unidos, deben ser tratados como ingresos de ETBUS y gravados a tasas graduadas. Asignación de ingresos de compensación de opciones de acciones no estatutarias Cuando un empleado ejerce una opción de compra de acciones no estatutaria, reconoce el ingreso ordinario sobre el diferencial de opciones. Dado que el ingreso ordinario constituye una compensación por concepto de servicios personales a efectos fiscales, el tratamiento de los ingresos depende del lugar en que el empleado realizó el trabajo al que se atribuyen los ingresos. Work performed in the United States produces US source income which is taxable as ETBUS income. (29) Work performed abroad produces foreign source income which is taxable for a resident alien, but not for a non-resident alien. (30) Thus, the employee is taxed on the income attributable to services performed in the United States. This rule seems simple, but it is almost impossible to apply in the context of stock options. A number of years will usually elapse between the grant date and the vesting date, and additional time may elapse between the vesting date and the exercise date. Between the grant date and the vesting date, the employee may work for the employer in the United States, work abroad or both. After the vesting date, the employee may or may not remain with the employer. If the employee remains, he or she may remain for some or all of that time and may work in a variety of locations. The regulations under Section 861 provide a sourcing rule for such scenarios, whereby income received in one tax year is attributable to services provided in two or more other tax years. These are called multi-year compensation arrangements. The percentage of time for which the employee worked in the United States during the applicable period determines the percentage of income from a US source, (31) and the regulations provide that, for stock options, the applicable period is the period between the grant date and the vesting date (ie, the date on which all employment-related conditions for their exercise have been satisfied). (32) Thus, when an employee works both in and outside the United States during the vesting period, the option spread is sourced based on the percentage of time spent working in each location. (33) Although the exercise of the option constitutes a realization event and triggers the analysis, the applicable period ends on the vesting date, not the exercise date. Thus, an employee can defer realization of income attributable to the stock options by delaying exercise, but he or she cannot alter the manner in which that income will be sourced. The percentage sourced to the United States is fixed and immutable from the day on which the option vests. The regulations cited above were issued in 2004 and took effect in 2005. Before this, Revenue Ruling 69-118 provided the sourcing rules for employee stock options. The ruling sources ordinary income arising from the exercise of stock options based on hours worked in the United States between the grant date and the exercise date. Therefore, employees exercising before 2005 could minimize the percentage of income attributable to US sources by delaying exercise and spending work time abroad. Statutory stock options To the extent that a non-resident alien realizes ordinary income on the option, the income receives the same tax treatment whether the option is statutory or non-statutory. The income is sourced under the applicable multi-year compensation rules and characterized as ETBUS income only the withholding requirements differ. Effectively connected income Since the performance of personal services in the United States constitutes a trade or business and all income from work performed in the United States is US source income which is deemed to be effectively connected to that trade or business, all ordinary income attributable to the employees stock option should be taxable under Section 871(b). However, the deferral provided by employee stock options raises a potential complication: if an employee who is a non-resident alien recognizes the option income in a tax year during which he or she has no other contact with the United States, is the employee engaged in trade or business effectively connected with the United States during the relevant tax year Should a non-resident alien recognize as effectively connected the deferred wage income realized in a tax year during which he or she has no ETBUS activities Look-back rule Section 864(c)(6) provides that, when income is thus deferred, the relevant tax years for the purposes of the ETBUS analysis are those to which the income is attributable, not the year in which it is recognized. It states: quot In the case of any income or gain of a non-resident alien individual or a foreign corporation which is taken into account for any taxable year, but is attributable to a sale or exchange of property or the performance of services (or any other transaction) in any other taxable year, the determination of whether such income or gain is taxable under Section 871(b). shall be made as if such income or gain were taken into account in such other taxable year ie, the year to which it is attributable . quot (34) The characterization of deferred income thus mirrors the sourcing under the multi-year compensation rules. Just as delayed recognition does not affect the percentage of the income attributable to foreign sources, delayed recognition does not affect its treatment as ETBUS income. Look-forward feature The look-back rule introduces an additional complication: if the non-resident alien was a US resident during the year in which he or she performed the personal services (ie, during the look-back year), is it proper to characterize income attributable to that year as ETBUS income, a category associated only with non-resident aliens The IRS considers that a taxpayer need not be a non-resident alien in the look-back year in order to recognize subsequent ETBUS income attributable to that years activities. Field Service Advice 200128037 suggests that if an employee provides services within the United States as a resident alien and receives deferred compensation in a subsequent tax year during which he or she is a non-resident alien, the Section 864(c)(6) look-back rule applies. Technically, this should not be the case. The look-back rule should determine only whether income is taxable under Section 871(b) - and a resident aliens income is never taxable under Section 871(b). As the field service advice addresses deferred compensation attributable to services performed in the United States by individuals who were resident aliens during the look-back year, it opens up an additional issue: does Section 864(c)(6) extend to foreign source income as well as US source income Resident aliens are taxable on their worldwide income, not just their US source income. If the look-back rule applies to both resident aliens and foreign source income, an option holder who was a US resident in the look-back year would be taxed differently from an option holder who was a non-resident alien with ETBUS income in the look-back year - the former would be taxed on his or her entire option spread, whereas the latter would be taxed only on the US portion of the option spread. A purely formal analysis of the statutory language suggests that Section 864(c)(6) does not reach this far. The look-back rule determines not whether income is taxable, but whether it is taxable under Section 871(b). Foreign source income not effectively connected with the United States is not taxable under Section 871(b), and there the analysis ends. However, this is the very logic that the IRS rejects in the field service advice to apply the look-back rule to an individual who was a resident alien during the look-back year. Formally, the income of a resident alien is not taxable under Section 871(b), but the field service advice nonetheless applies Section 864(c)(6). Since the look-back rule applies - againts formal logic - to a resident alien, there is no purely logical reason to limit its application to that resident aliens US source income. Strictly speaking, neither is taxable under Section 871(b). The IRS has never addressed this issue directly, but it does not appear to adopt the position that Section 864(c)(6) gives it retroactive authority to tax the deferred worldwide income of former resident aliens. For example, PLR 8904035 addresses the position of German residents who received distributions from Section 401(k) accounts attributable to employment in the United States. The IRS ruled that all such individuals were taxable under Section 864(c)(6) and Section 871(b). It did not attempt to disaggregate those who had been resident aliens during their periods of US service or to suggest that they should be taxed differently from those who had been non-resident aliens. Other indirect statements suggest that the IRS would limit the reach of Section 864(c)(6) to US source income. For example, it describes Section 864(c)(6) as governing quotthe character of incomequot. (35) If limited to a determination of incomes character rather than the authority of the United States to tax the income at all, then Section 864(c)(6) would not reach the former residents foreign source income. In short, non-resident aliens who receive compensatory income from the exercise of United States stock options are taxable, at graduated rates, to the extent that the income is attributable to services provided in the United States. This look-back rule applies regardless of whether the non-resident alien was a former resident of the United States - at least, that is the IRSs position. The look-back rule does not retroactively subject former residents to tax on their worldwide income. Withholding under Section 1441 Non-statutory stock options An employer whose employee exercises a non-statutory stock option withholds under Section 3402. The employer need not withhold under Section 1441, because the regulations exclude from Section 1441 withholding any ETBUS income subject to withholding under Section 3402. (36) Withholding on a non-resident aliens wage income is nonetheless more complicated than withholding on the wage income of a US citizen or resident. Theoretically, the employer should withhold only on US source compensation, but an employer which must withhold from non-resident alien employees may not know how much of the employees income is attributable to US sources. Employers may not always track their employees US and non-US business days in each pay period. Regulations applicable to Section 1441 withholding provide that when a payer quotdoes not know at the time of payment the amount that is subject to withholding because the determination of the source of the incomequot depends on unknown facts, the employer must withhold on the entire amount. (37) This rule is generally applicable to wage withholding as well. Thus, an employer facing this conundrum is permitted to withhold on the entire amount, leaving the non-resident alien employee to claim a refund. (38) Statutory options Ordinary income attributable to the disqualifying disposition of stock underlying a statutory stock option is not subject to withholding under Section 3402: quotNo amount shall be required to be deducted and withheld under Chapter 24 with respect to any increase in income attributable to a disqualifying disposition described. quot (39) The same administrative convenience reasons exist to exclude disqualifying disposition income from Section 1441 withholding that helped lead to its exclusion under Section 3402. However, the phrasing of the American Jobs Creation Acts exclusion opens the door to an equally troublesome withholding requirement under Section 1441. As Section 1441 withholding is not a Chapter 24 requirement, the exclusion as written does not reach Section 1441 withholding. The general exclusion of wages from Section 1441, which eliminates Section 1441 withholding in the non-statutory context, is limited to income subject to withholding under Section 3402. (40) The act eliminated the Section 3402 withholding requirement and with it the exception from Section 1441 withholding. This means that the income arising from a disqualifying disposition is subject to Section 1441 withholding requirements in part because Congress excluded it from the wage withholding requirements. There is a further exclusion from Section 1441 withholding for ETBUS income that would be subject to withholding under Section 3402 but for the fact that it is excluded from the definition of wages in Section 3401(a). (41) However, this regulatory exception does not apply because Section 3401(a) does not contain an exception for a non-resident aliens ordinary income attributable to a disqualifying disposition of the stock underlying a statutory stock option. The legislative history of the act suggests that Congress regards statutory stock options as a tool of employee ownership, not compensation. (42) However, the Section 1441 regulatory exclusion specifies that a payment must be excluded from wages under Section 3401(a). Neither Congresss statement that the payments have a non-compensatory purpose nor Treasurys interpretation that they do not constitute wages suffices to bring a disqualifying disposition under the exclusion because neither is expressed in Section 3401(a). Arguably, the spread on statutory options should be exempt from Section 1441 withholding for practical reasons, since an employer which does not participate in the disqualifying transaction cannot withhold on its proceeds. However, this solution would merely extend the problem created by the exemption under the act - that is, the lack of oversight for a complex and potentially confusing tax regime. Moreover, the problem is magnified for non-resident aliens. If the average employee is unlikely to learn the correct tax treatment of the stock option and make a relatively sophisticated analysis of the income attributable to the stock sale, a non-resident alien is even less likely to do so. A non-resident alien has less familiarity with the US tax system and, living outside the jurisdiction of US courts, has less motivation to determine the correct tax treatment of the transaction. As the suspension of the withholding obligation would introduce enforcement and oversight problems, universal withholding (or escrow) upon exercise provides a preferable solution. Capital gains In general, capital gain from the sale of securities by a non-resident alien is foreign source income (43) as such, it is not taxable to a non-resident alien as either quotfixed and determinablequot income under Section 871(a) or ETBUS income under Section 871(b). Therefore, if the non-resident alien realizes capital gain by selling the stock underlying the option (as opposed to income from the exercise of the option), the capital gain is foreign source income and non-taxable. Expatriation rules If the non-resident alien was a long-term resident of the United States before leaving the country, he or she may fall foul of the expatriation rules of Section 877. (44) If so, the non-resident aliens capital gains taxation is affected and he or she may be taxed on capital gains associated with the ultimate disposition of the stock as if he or she were a US citizen. In order to trigger the expatriation rules, the employee must have been a long-term resident of the United States. (45) A long-term resident is defined as an individual who was taxed as a lawful and permanent US resident (ie, a green card holder) for at least eight years of the 15 years immediately preceding expatriation. (46) In order to become subject to Section 877, the employee must also meet either the income tax liability or the net worth test under Sections 877(a)(2)(A) and (B). An individual meets the income tax liability requirement if he or she has an average net US income tax liability of over 124,000 a year for the five years immediately preceding expatriation. (47) This figure is indexed for years after 2004 for expatriations occurring in 2007, the threshold is 136,000. The employee meets the net worth requirement if he or she has a net worth of 2 million or more. (48) The net worth threshold is not indexed for inflation. If the employee was a long-term resident and meets either the income tax liability or net worth test, the alternative tax regime described in Section 877(b) applies for 10 years after expatriation. (49) During this period the employee is subject to taxation under either Section 871 (applicable to normal non-resident aliens) or Sections 1 and 55 (applicable to US citizens and residents), whichever generates the larger tax burden. However, the taxable amounts are limited to items of US source income as defined specially for the purposes of Section 877. If, without the operation of Section 877, the non-resident alien would have avoided a tax burden on US source income by leaving the United States, the special sourcing rules of Section 877 may deny him or her the benefits of that advantage. US source income arising from the exercise of stock options (or a disqualifying disposition of the underlying stock) is taxed to a non-resident alien at the graduated rates applicable to ordinary income, regardless of Section 877(b). Stock option income is personal services income, which is considered to be effectively connected to the conduct of a US trade or business. (50) A non-resident aliens effectively connected income is taxed at the graduated rates under Section 871(b), even if the individual is no longer considered to be engaged in a US trade or business in the year of receipt. (51) Thus, the operation of Section 877 does not affect the tax treatment of ordinary income that arises either from the exercise of stock options or from a disqualifying disposition of statutory stock options. By contrast, the operation of Section 877 has a significant effect on the taxation of capital gains income associated with the disposition of the underlying stock. Under Section 877, all gains on the disposition of stock in US corporations are characterized as US source income. (52) Thus, if the employees total tax burden is such that the tax regime described in Section 877(b) applies, and if the stock underlying the employees option is stock in a US corporation, the employee will be subject to US tax on capital gains associated with dispositions of stock that occur within 10 years of expatriation. For this reason, a well-advised employee who has fallen foul of the expatriation rules will, if possible, delay disposing of underlying stock in a US corporation until the 10-year deadline has passed. Treaty issues As a practical matter, tax treaties will not alter the US tax treatment of stock options of alien employees who were employed by US employers or lived in the United States for at least 184 days during the period in which the services were performed. Under most treaties, such options are fully taxable in the United States and are therefore governed exclusively by US tax rules. If a non-resident alien employee fails to satisfy the presence test during a year of employment and works for a foreign employer (although not for a US branch of the foreign employer), a treaty may deny the United States the authority to tax some of the ordinary income attributable to the employees option. Such an employee would be exempt from US taxation of option income attributable to that year, even if the income were directly attributable to work performed in the United States. General rule for resident employers and/or resident employees Under the US Model Treaty, the United States is authorized to tax remuneration for work performed in the United States if such remuneration is provided either by a US employer or to a worker who was sufficiently present in the United States during the period of service. The treaty provides that personal services income is taxable by the country in which the services are provided and that the same treatment applies to employment-related benefits, such as stock options. The treaty states that: quot Salaries, wages and other similar remuneration derived by a resident of a contracting state in respect of. employment shall be taxable only in that contracting state, unless the employment is exercised in the other contracting state. If the employment is so exercised, such remuneration as is derived therefrom may be taxed in that other state. quot (53) In the technical explanation to the model treaty, the Treasury explicitly applies this rule to the exercise of stock options, stating that: quot Article 14 also applies to income derived from the exercise of stock options granted with respect to services performed in the host state, even if those stock options are exercised after the employee has left the source country. quot (54) Noting that a stock option may be quotconsidered to be derived from employment exercised in more than one statequot, the Technical Explanation to the Organization for Economic Cooperation and Development (OECD) Model Treaty specifically outlines the current US rule for multi-year compensation arrangements as the effective source rule. (55) A number of treaties adopt this model language and associated explanations. Treaties with the United Kingdom (in 2001) and Japan (in 2003), for example, reflect this understanding of options and the multi-year compensation rules. The respective technical explanations also use identical language to express the tax allocation involved. (56) Thus, the US Code generally governs the tax treatment of ordinary income arising from the exercise of employee stock options, at least to the extent that the income is sourced as US income under domestic US tax rules. However, this treatment does not apply to some options that foreign employers may provide. Foreign employers of non-resident aliens Article 14(2) of the treaty restricts the rule described above. The treaty denies the United States authority to tax the option income paid by a non-resident employer to an employee who is present in the United States for 183 days or less during any 12-month period that begins or ends during the relevant taxable year. (The Treasury Technical Explanation provides that presence is determined under the days of physical presence method, with days counted as set forth in Revenue Ruling 56-24.) In order to qualify for the exception, the compensation paid by the non-resident employer must not be deductible by a permanent establishment that the employer maintains in the United States. This restriction prevents an employer from deducting compensation that is not ultimately taxable to the employee. (57) Under these rules, ordinary income from the exercise of a foreign employers stock option is not taxable in the United States. This exclusion interacts with the multi-year compensation rules. For employees not subject to the exclusion of Article 14(2), the taxable percentage of option income tracks the percentage of days worked in the United States during the entire applicable period. (58) However, an employee subject to the exclusion is taxable only on US source income attributable to periods in which he or she spent sufficient time in the United States. Thus, the effective taxable percentage of the option income tracks the percentage of days worked in the United States during taxable periods within the applicable period. For employees who consistently maintain a presence in the United States at or near the 183-day threshold, this exclusion can create significant tax savings. In general, stock options are taxed on or after exercise. However, the new rules under Section 409A may alter the timing of recognition if the stock option plan is not drafted and administered so as to take advantage of the exception for equity-based compensation. In addition, tax treaties may exclude option income attributable to work performed for some non-resident employers. Ordinary income that arises from the exercise of a stock option is sourced according to the multi-year compensation arrangement rules. This is the case whether the income is recognized on the exercise date or, pursuant to the operation of Section 421(b), in the year of a disqualifying disposition of the underlying stock. An employer has Section 3402 withholding obligations with respect to its employees exercise of a non-statutory option. There are no withholding obligations associated with the exercise or disposition of statutory stock options by a US person. However, there appears to be a Section 1441 withholding obligation associated with a non-resident aliens disqualifying disposition of stock underlying a statutory stock option. Capital gains arising from the disposition of underlying stock by a non-resident alien have a foreign source. As such, they are not generally taxable to the non-resident alien. However, if the stock underlying the option is the stock of a US corporation and if the employee has fallen foul of the expatriation rules, the employee is also taxable on the capital gains. For further information on this topic please contact Dana Goldblatt or Stafford Smiley at Caplin Drysdale by telephone (1 202 862 5000) or by fax (1 202 429 3301) or by email (dlgcapdale or scscapdale ). (1) Thomas Bissel and Alfred Giardina, quotInternational Aspects of US Retirement Plans, Deferred Compensation and Equity-Based Compensation Plans: An Overviewquot in Tax Management International Journal . Issue 25, pages 275 and 288. (2) See IRC Sections 83(a)(1) (taxing compensatory property on the date of transfer or vesting) and 83(e)(3) (exempting employee stock options from the general Section 83 inclusion regime), and Reg Section 1.83-7(a) (taxing non-qualified employee stock options upon exercise). (3) Reg Section 1.61-2(d)(2)(i). (4) Reg Section 1.83-7(a) (identifying the exercise date as the date upon which the employee realizes income associated with the option). (5) Revenue Ruling 67-257. The ruling further provides for treatment of the spread as a supplemental wage payment. (For the methods of calculating the correct withholding percentage of a supplement wage payment, see Reg Sections 31.3402(g)-1(a)(2), (6) and (7)). (6) Reg Sections 31.3402(a)-1(c) and 1.1441-3(e)(1). (7) Reg Section 31.3402(a)-1(c). (8) Ann 85-113, 1985-31 IRB 31. (9) See, for example, Private Letter Ruling 200550007, which rules that the implementation of a cashless exercise feature did not alter the material terms of the option programme within the meaning of Reg Section 1.162-27(e)(4)(vi). (10) See IRC Section 409A. (11) IRC Section 409A(a)(1)(B). (12) Reg Section 1.409A-1(b)(5)(iii)(A). (13) Reg Section 1.409A-1(b)(5)(v)(B). (14) Section 409A(a)(2)(A). (15) Section 409(a)(2)(A) and Reg Section 1.409A-3(a) (16) Reg Section 1.409A-1(b)(5)(v)(C)(1). (17) IRC Section 409A(a)(1)(B). (18) See IRC Section 409A(a)(1)(A) (stating that compensation is subject to Section 409(A) until no longer subject to substantial risk of forfeiture and/or taken into income). (19) IRC Section 421(a)(1) and Reg Section 1.421-2(a)(1). The spread is generally a tax preference adjustment for the purposes of the alternative minimum tax calculation (see IRC Section 56(b)(3)). (20) Gain as defined in Section 1001 basis as determined under Section 1011 and Revenue Ruling 78-182. (21) IRC Section 422(a)(1) and Reg Section 1.422(a)(1)(i). Although technically involving a disposition of the underlying stock, cashless exercise of a statutory stock option (in which the option holder uses some of the stock to pay the exercise price) is not considered a violation of the holding period requirements (Reg Section 1.422-5(b)(1)). Cashless exercise of statutory options is not necessary to pay applicable taxes, since there are no taxes due on the exercise of a statutory stock option. However, because cashless exercise obviates the need to liquidate additional capital to finance exercise, it can nonetheless be a significant feature of statutory options. (22) IRC Section 421(b). (23) Reg Section 1.421-2(b)(1)(ii), Example 2. (24) IRC Section 422(c)(2) and Reg Section 1.422-1(b)(2). (25) IRC Section 421(b). (26) See Reg Section 1.409A-1(b)(5)(ii). (27) IRC Section 864(b). (28) IRC Sections 861(a)(3) and 864(c)(3). (29) IRC Section 861(a)(3). (30) IRC Section 862(a)(3). (31) Reg Sections 1.861-4(b)(2)(ii)(E)-(F). (32) Reg Sections 1.861-4(b)(2)(ii)(F). (33) See Reg Section 1.911-3(e)(4)(ii), Example 3. (34) Section 864(c)(6) emphasis added. (35) FSA 1998-232 FSA 1999-662. (36) See Reg Section 1.1441-4(b)(1)(i). (37) Reg Section 1.1441-3(d)(1). (38) See Bissell, 916-2nd TM, quotInternational Aspects of US Withholding on Wages and Service Feesquot, III, A, 2. (39) Section 421(b) (as modified by the American Jobs Creation Act). (40) Reg Section 1.1441-4(b)(1)(i). (41) Reg Section 1.1441-4(b)(1)(ii). (42) Comm Rep 4211.00099 (American Jobs Creation Act, PL 108-357, October 22 2004). See also Reg Section 31.3402(8)-1(a)(1)(iii) (income from the disqualifying dispositions of shares of stock acquired pursuant to the exercise of statutory stock options, as described in Section 421(b), is not included in regular wages or supplemental wages). (43) IRC Section 865(a)(2). See also Sections 871(a)(2) and 865(g). (44) IRC Section 877(e)(1). (46) IRC Section 877(e)(2). (47) IRC Section 877(a)(2)(A). (48) IRC Section 877(a)(2)(B). (49) IRC Section 877(a)(1). (50) IRC Sections 864(b) and 864(c)(3). (51) IRC Section 864(c)(6). (52) IRC Section 877(d)(1)(B). (53) Article 14 (Employment) emphasis added. (54) Treasury Technical Explanation to the Model Convention. See also the OECD Treasury Technical Explanation (2005 Income Tax Treaty) Section 12.2 (applying the rules to any benefit derived from the option itself until it has been exercised). (55) Id at Section 12.14. (56) For the United Kingdom, see the Treasurys technical explanation issued on March 5 2003 (Income Tax Treaty 2001), Article 14(1) for Japan, see the technical explanation issued on February 25 2005 (Income Tax Treaty 2003), Article 14(1). This rule is not absolute treaties may vary. (57) See Treasury Technical Explanation to Article 14(2). (58) Reg Sections 1.861-4(b)(2)(ii)(E)-(F). An earlier version of this update was published in Corporate Taxation . The materials contained on this website are for general information purposes only and are subject to the disclaimer . ILO is a premium online legal update service for major companies and law firms worldwide. 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